Var hún beðin um að skoða gamlar myndir af sjálfri sér í blaðinu og meta þær. Með tímanum breytist vissulega tískan og oft þegar fólk lítur til baka eldast myndir af manni ekkert sérstaklega vel þegar kemur að tísku og hárgreiðslu.
Aniston getur kannski lítið kvartað en samt sem áður var hún oft á tíðum orðlaus yfir því hvernig hún leit út á sínum tíma, eða hvernig hún ákvað að stilla sér upp í tökunni eins og sjá má hér að neðan. Fyrsta myndin er frá árinu 1996.