Í frétt Sky News segir að leikarinn, sem fæddist í Seattle á vesturströnd Bandaríkjanna, hafi einnig birst í röð vinsælla sjónvarpsþátta líkt og 3rd Rock From The Sun, Ally McBeal, The X-Files, Northern Exposure, Nip Tuck og Law & Order.
Aylward útskrifaðist úr leiklistarskóla í Washington-ríki árið 1970 og lék til að byrja með mikið í leikhúsi. Hlutverkum í sjónvarpsþáttum fór svo fjölgandi á tíunda áratugnum.
Árið 1996 var hann svo ráðinn í hlutverk hins háttsetta Dr Donald Anspaugh á spítalanum í þriðju þáttatöð Bráðavaktarinnar (e. ER), en hann birtist í hlutverkinu í flestum þáttaröðum þáttanna eftir það. Alls birtist hann í sjötíu þáttum Bráðavaktarinnar, síðast árið 2008 í síðustu þáttaröðinni sem framleidd var.
Þá fór hann með hlutverk Barry Goodwin, formanns Demókrataflokksins, í sjöundu og síðustu þáttaröð West Wing.
Auk þess að fara með hlutverk í miklum fjölda sjónvarpsþátta fór hann einnig með hlutverk í kvikmyndum á borð við Teenage Mutant Ninja Turtles III, Armageddon og Down With Love.