Capello tók við Real Madrid í annað sinn 2006. Hann notaði Ronaldo lítið og seldi hann svo til AC Milan. Capello fannst Ronaldo njóta ljúfa lífsins helst til of mikið.
„Ég man að Silvio Berlusconi [fyrrverandi eigandi Milan] hringdi í mig til að spyrja um Ronaldo. Ég sagði að hann æfði ekki einu sinni sjálfur, partí og konur væru honum ofarlega í huga og það væru því mistök að kaupa hann,“ sagði Capello.
„Næsta dag sá ég frétt um að Ronaldo væri í Mílanó og mér fannst það fyndið,“ bætti Ítalinn við.
Real Madrid varð spænskur meistari undir stjórn Capellos tímabilið 2006-07. Leikstíll liðsins þótti þó ekki nógu skemmtilegur og Capello var tekinn. Hann tók í kjölfarið við enska landsliðinu.
Ronaldo skoraði 83 mörk í 127 leikjum fyrir Real Madrid. Félagið keypti hann frá Inter eftir frábæra frammistöðu hans á HM 2002.