Í nýrri frétt Daily Mail er birt samskipti Trippier og vina hans en Trippier er sagður hafa sagt vinum sínum að veðja á félagaskipti hans til Tottenham frá Atletico Madrid árið 2019. Hann braut því reglur um veðmálastarfsemi með að gefa upp þær upplýsingar.
Trippier vildi komast burt frá Tottenham og sagði vinum sínum frá áhuga Juventus og Napoli sem og Atletico Madrid. Einn vinur hans spurði svo Trippier hvort að hann ætti að veðja á að hann myndi fara til Atletico og þá svaraði Trippier: „Þú getur gert það,“ og sagði einnig að þetta væri hundrað prósent klárt.
„Ekki kenna mér samt um ef eitthvað fer úrskeiðis. Það ætti ekki að gerast en bara láta þig vita,“ bætti Trippier við. Í annarri færslu bætti Trippier við að félagaskiptin ættu að ganga í gegn á morgun eða á mánudag, segir Trippier. Hann segir að Tottenham þurfi að selja og hann segist frekar vilja fara til Spánar en Kína og Ítalíu.
Öll samskiptin má finna í frétt Daily Mail en það er ljóst að það verður erfitt fyrir Trippier að verja sig frá þessum ásökunum. Hann hefur verið fastamaður í liði Atletico Madrid sem er á toppi spænsku úrvalsdeildarinnar og er komið áfram í 16 liða úrslit Meistaradeildarinnar. Einnig hefur hann verið fastamaður í enska landsliðinu undir stjórn Gareths Southgate.